胺(Amine)

Print Friendly

胺(Amine)
台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

「胺」是有機化合物,也是一種以N為主要原子的官能基。在構造上,「胺」看似「氨」,而在這其中一或多個H會被有機取代基(如烷基、芳香基)。有一個有別於此種結構的例外就是 類型的化合物其C(O)指的就是羰基,因此他們就被稱為醯胺而不是胺。胺和醯胺具有不同的結構與性質,因此兩者在化學上的區分是非常重要的。有一點容易混淆的就是N-H基被N-M(M為金屬)基所取代的胺也稱作醯胺,因此(CH3)NLi就叫做lithhniu dimethyhmide。
胺在有機化學有如核心般,令人無法想像的重要!!。所有已知生物都要依靠氨基酸, 其中都包含胺基。
『介紹』
如下圖所示,當氨三個H中的一個被有機取代基所取代,那這就是一級胺了。而有2個有機取代機和H跟N鍵結的就是二級胺了!到底什麼才是三級胺呢?就是3個H都被有機取代基所取代的!那有沒有四級胺呢? 其實是可以使N接4個烷基的,其中的這些化合物都有一個為中心的N,所以加上一個陰離子是絕對必要的,他們就被稱為四級胺鹽。同樣的若是一個有機化合物帶著多個氨機就分別稱作二胺、三胺、四胺,以此類推。

芳(香)胺
芳胺都有一個N接著芳環,就如苯胺。而芳環將隨其取代基的不同而大大的降低胺的鹼度。有趣的是,胺基的存在將大増芳環的活性(這是由於供電子的效應)。「Goldberg反應」即是芳香胺的有機反應之一。

『命名』
前綴”N -” 表示氮原子上的取代基
就如前綴: ” amino-”
若是詞尾: “-amine ”
記住!!化合物不是專有名詞, 因此小寫始終被表明。

第一胺基酸: 甲胺氨基乙醇或2 aminoethanol trisamine (或通常tris) (它的HCl 鹽在生化方面被使用作為緩衝劑)

第二胺基酸:
二甲胺
methylethanolamine 或2-(methylamino)ethanol
環胺物: aziridine (3 員環), azetidine (4 員環), pyrrolidine (5 員環) 和piperidine (6 員環)
第三胺基酸:
三甲胺乙基
二乙醇胺(乙基二乙醇胺) dimethylethanolamine (DMEA) 或2-(dimethylamino)ethanol
bis tris (在生化方面,它被當作酸與鹼的緩衝劑)

物理性質
普通性質
1. 氫鍵明顯的影響一級、二級胺與質子化的胺類衍生物的性質,因此胺的沸點就比相對應的膦高出許多,但通常比相對應的醇來的低。乙醇等醇類都很像胺,但它倆都有以氫氧基取代的特色。因氧的陰電性較氫為高,所以RO-H比和其相關的R2N-H化合物更酸。
2. 甲胺, 二甲胺, 三甲胺和乙胺在標準狀況下皆為氣體,而二乙胺、三乙胺與大多數常見的胺是液體,而高分子量的胺可想而知,.一定是固體!
3. 像氣體的胺具有獨特的氨水味,液態的胺則具有特別的魚腥味。
4. 大部分的脂族胺在水中會表現出一些溶於水性質,反映出他們產生氫鍵的能力。而溶解度隨碳鏈的增加而減少。
5. 脂族胺在有機溶劑中(尤其是極性有機溶劑)表現出非常好的溶解度。一級胺會和酮反應(如:丙酮),而大部分的胺不溶於氯仿或四氯化碳。
6. 芳胺(如:苯胺)上的孤電子對與苯環行共振,因此使他們參與氫鍵的意願降低。除此以外,他們還會表現出以下的性質:
因為它們的分子量大,所以他們的沸點一直很高。
在水中溶解度低,而溶在適當有機溶劑。
他們具有毒性且容易被皮膚吸收,因此它們是有害的。

There is 1 comment for this article
  1. Jelly at 22:35:12

    原文
    而在這其中一或多個H會被有機取代基(如烷基、芳香基)。

    有一個有別於此種結構的例外就是 類型的化合物其C(O)指的就是羰基,

    胺在有機化學有如核心班,

    而有2個有機取代機和H跟N鍵結的就是二級胺了!

    同樣的若是一個有機化合物帶著多個氨機就分別稱作二胺、三胺、四胺,

    前綴”N -” 表示氮原子上的取代基 就如前綴: ” amino-” 若是詞尾: “-amine ”記住!!化合物不是專有名詞, 因此小寫始終被表明。

    甲胺氨基乙醇或2 aminoethanol trisamine (或通常tris) (它的HCl 鹽在生化方面被使用作為緩衝劑)

    1.有幾個好奇怪,看不懂想表達什麼?
    2.部分內容有錯字
    3.文中多次出現兩個驚嘆號,有湊字數的嫌疑唷!

發表迴響

你的電子郵件位址並不會被公開。 必要欄位標記為 *


+ 9 = 18