苯（benzene）

苯(Benzene)
台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

苯(benzol，benzole，benzene)屬於一種碳氫化合物，分子式為C₆H₆。在常溫常壓下苯為揮發性透明無色液體，具強烈芳香氣味。苯的沸點為80.1℃，熔點為5.5℃，低溫時為形成白色固體。苯具有可燃性，也有毒性，故苯應密封儲存於通風陰涼、遠離熱源與日光直射之處，還要防止靜電引起火花。

苯為很重要的有機溶劑，其難溶於水(25 °C溶解度0.179 g/100g水)，在製藥與塑膠工業上佔有相當重要的地位。

苯的苯環(benzene ring)結構是由六個碳原子構成一個平面六邊形，每個碳原子可在接一個原子或原子團。苯是平面分子，碳與氫共十二個原子皆在同一平面上。苯環中的碳-碳雙鍵和碳-碳單鍵每一瞬間皆持續轉換，研究發現其所有碳-碳鍵長皆為140 pm，介於碳-碳單鍵(147 pm)和碳-碳雙鍵(135 pm)長度之間。這種結構被解釋為一種電子非定域化(delocalization)所產生的現象，也造成苯具有高度的穩定性。苯常見的三種結構式表示法如下：

苯在化學上常參與三類反應：取代反應(substitution reaction)、加成反應和苯環的斷裂。其中取代反應又包含了鹵化、硝化、磺化(sulphonation)、烷基化反應。

苯可由含碳量高的物質不完全燃燒獲得。苯可經石油裂解或煤焦油的提煉而得，自然界中火山爆發和森林大火都會有苯的生成。現在工業上生產苯最重要的過程是輕油的催化重整(catalytic reforming) ，輕油是石油的分餾成份，沸點範圍在60~200℃者。另外，工業上也進行甲苯加氫脫烷基化反應(Toluene hydrodealkylation)的製程，反應式如下：

C₆H₅CH₃+ H₂ → C₆H₆+ CH₄

苯的揮發性大，無論是吸入或皮膚接觸大量的苯，都會引起苯中毒，患者出現頭痛、噁心、神志模糊、昏迷、抽搐等症狀，嚴重則會致死。因為苯也會傷害骨髓造成白血病，故已被列為致癌物質。另外，婦女吸入苯也會引響胎兒發育。

參考資料：
http://en.wikipedia.org/wiki/Benzene
http://omih.mc.ntu.edu.tw/creod/iosh/ar … enzene.htm