光變色性物質（Photochromic Materials）

光變色性物質（Photochromic Materials）
臺北市立永春高級中學化學科蔡曉信老師

光變色性（photochromism）是某些種類的化學物質受到電磁波（光線）的照射而變化成另一種物質，其反應為可逆反應且兩物質的顏色不同。這個現象最早是在1880年代由Markwald 研究2,3,4,4-tetrachloronaphthalen-1(4H)-one的顏色改變所發現，當時他稱此現象為” phototropy”。直到1950年代Hirshberg才正式提出光變色性（photochromism）這個專有名詞。光變色性的現象可以在有機、無機物質甚至在生物系統中發生，如視網膜（retinal）產生視覺的過程。

光變色性是一種可逆的化學反應，這是一個很重要的判斷基準。在光作用下發生的不可逆反應，也能導致顏色的變化，但這只能當成一般的光化學反應，而不屬於光變色性反應。光變色性物質的種類（classes of photochromic materials）有：大都集中在二苯基乙烯（diarylethenes ）、光變色性醌（photochromic quinones）、螺吡喃（spiropyrans）、螺1,4-氧氮六圜（spirooxazines）、偶氮類（azobenzenes）以及相關的雜環化合物（pericyclic compound）等。以下是常見的五種光變色性物質：

1.螺吡喃（spiropyrans）與螺1,4-氧氮六圜（spirooxazines）

最早為科學家所研究的光變色性物質為螺吡喃，與其密切相關的化學物質為螺1,4-氧氮六圜。例如：螺環化合物1,4-氧氮六圜為無色的染料，1,4-氧氮六圜的共軛系統與其它部分的芳香環間以sp³混成軌域的C原子聯結。當此分子被紫外光照射時其C-O鍵會斷裂使其結構中的六元環開環，因此其原本sp³混成軌域的C原子就轉變成sp²混成軌域而成為平面結構。這樣的轉變使其結構中的共軛雙鍵數增加，因此可吸收可見光而有顏色的呈現。反之當外在的紫外線消失時，其分子又轉變成較低能量的基態，此時芳香環間C原子的sp³混成軌域再度形成，顏色又變回無色。

2.二苯基乙烯（diarylethenes ）

3. 光變色性醌（Photochromic quinones）

4.偶氮類（Azobenzenes）

5.無機光變色性物質（Inorganic photochromics）

早期有一種變色鏡片，看起來跟一般的眼鏡沒兩樣，但在太陽下會自動變暗，光線越強眼鏡就變成墨鏡，回室內之後又變回透明無色。它的自動變色原理，主要是添加氯化銀於玻璃中而氯化銀就是無機光變色性物質，氯化銀(AgCl) 是由銀離子及氯離子所組成。利用紫外線使其產生氧化還原反應，Ag⁺ + Cl^– + 紫外線  → Ag + Cl形成銀原子來遮擋光線，因此使鏡片變暗。進入室內時因此反應為可逆所以可重新產生銀離子與氯離子，鏡片也就會慢慢地恢復到原來的顏色。

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參考資料:

1. Photochromism。http://en.wikipedia.org/wiki/Photochromism檢索日期 2013.8.6
2. Larkowska, M.; Wuebbenhorst, M.; Kucharski, S. International Journal of Polymer Science, 2011, 627195.