吲哚

吲哚 (Indole)
國立臺灣師範大學化學系碩士班二年級翁于婷研究生

十九世紀末，一開始吲哚化合物只被用來使用在染料原料上，之後，人們開始對這一類的化合物有極大的興趣，並發現在很多生物鹼當中非常的常看見。

有鑑於工業上、農業上的應用，吲哚 (indole)類化合物在生物和化學上占有舉足輕重的地位，這一類化合物的合成方法已經被研究了超過一百年，直到最近幾年，吲哚的合成已經有了有效的方法可以合成，例如：費雪吲哚合成 (Fischer indole synthesis)、馬德隆環化N-醯基-鄰-甲苯胺 (Madelung cyclization of N-acyl-o-toluidines)等方法都可以得到高產率的吲哚類化合物。

很多有機化合物中可以常常看見吲哚的結構，像是色氨酸(Tryptophan），吲哚藥物的衍生物也非常多而且使用性非常廣，例如：吲哚拉明(Indoramine)，是一種治療心血管疾病的藥物，可以使血管舒張或者是降低血壓等等的作用；吲哚心安(pindolol)，是使用於心跳速度過快、心絞痛、和高血壓等心臟疾病藥物。

吲哚是具有芳香性的雜環化合物(heterocyclic compound)，基本結構是一個苯環和含氮的吡咯(pyrrole)環為主體，分子式為 $$\mathrm{C_8H_7N}$$，大部分含氮的化合物因為有孤對電子的關係，常常被當作鹼(base)或者是親核劑(Nucleophile)，不過在吲哚化合物裡這對孤電子並沒有被拿來當作鹼這樣的用途，我們可以發現，其共軛酸的 $$pKa$$ 是 $$-3.6$$，反之，代表吲哚本身的鹼性非常非常的弱，而且，更因為氮上具有一對孤對電子的關係，讓吲哚具有 $$10$$ 個 $$p$$ 電子，進而使吲哚成為休克耳定則(Hückel’s rule) $$[4p+2]$$ 電子規則中具有芳香性(aromatic)的化合物，因為這個關係，讓這個吲哚化合物結構更穩定。

吲哚化合物雖然是雜環芳香化合物，一般來說不會進行一般的取代反應(Substitution Reaction)，但卻會發生親電取代反應(Electrophilic Substitution Reaction)，利用催化劑，使芳香環化合物，失去質子，就可以使化合物有一對電子形成，便可進行親電取代反應。

就其吲哚化合物的共振式就可以知道，在第一個共振式裡，親電取代在二號位置上，雖然整個化合物是 $$10$$ 個 $$p$$ 電子，但是卻破壞了原本苯環的平面結構，而形成一個非平面的化合物，一旦破壞了平面結構，電子就無法任意的移動，這麼一來就不是芳香化合物，所以由共振式就可以知道，一般的親電取代反應並不會取代在二號位置上；反觀，在第二個共振式中，親電取代接在三號位置上，整個結構依然沒有破壞被，整個吲哚化合物依然保有芳香性，所以在一般條件下進行親電取代反應，會取代在 $$3$$ 號位置。

參考資料

1. L. G. Wade, Jr. (2006)。Organic Chemistry. (6^th ed.)。Pearson。Chapter 12
2. Robert C. Atkins. (2001)。Organic Chemistry. (3^rd ed.)。McGraw-Hill。Chapter 7
3. Loudon, G, Marc. (1995)。Organic Chemistry. (3^rd ed.)。Chapter 8
4. WIKIPEDIA。indole。2014.09.15取自http://en.wikipedia.org/wiki/Indole
5. WIKIPEDIA。Indoramine。2014. 09.15取自http://fr.wikipedia.org/wiki/Indoramine