生長素-2：吲哚乙酸、萘乙酸（下）

生長素 (Auxin) -2：吲哚乙酸 (IAA)、萘乙酸 (NAA)（下）
國立臺灣大學園藝暨景觀學系 周林

連結：生長素-2：吲哚乙酸、萘乙酸（上）

萘乙酸為眾多人工合成的植物生長素之一，其與植物自然合成的吲哚乙酸一樣具有植物生長素活性。其構造與吲哚乙酸極為相似，同樣為一個具有羧基的芳香化合物，差別只在於吲哚乙酸的芳香環為吲哚，而萘乙酸為萘。

在吲哚乙酸被發現並且確定結構之後，科學家不斷嘗試以人為的方式合成同樣具有植物生長素活性的有機化合物。藉由測試各種具有羧基芳香化合物對於植物生長的促進與否，最後發現一些有機化合物同樣具有植物生長素活性，例如萘乙酸 (NAA)、2,4-D、2,4,5-T、4-CPA、Dicamba（圖二）等具有羧基的芳香化合物。相較於吲哚乙酸等植物自然合成的植物生長素，人工合成者較為穩定，不易被酵素氧化或是受紫外線照射而分解，在特定的應用上，甚至對植物具有比吲哚乙酸更顯著的效果，且成本低廉，可以以鹽類形式或與滑石粉共同儲存，於農業的應用極廣。

圖二 常見人工含氯生長素化學結構。 （圖片來源：(a) https://zh.wikipedia.org/wiki/File:2,4-Dichlorophenoxyacetic_acid_structure.svg； (b) https://commons.wikimedia.org/wiki/File:2,4,5-T.png； (c) https://en.wikipedia.org/wiki/File:4-Chlorophenoxyacetic_acid.png； (d) https://en.wikipedia.org/wiki/File:Dicamba.png）

這些人工合成的植物生長素在極低濃度時即具有植物生長素活性，但在極高濃度時具有殺草劑的特性，尤其是針對雙子葉的闊葉性雜草。這是由於雙子葉植物對於植物生長素反應遠較單子葉植物激烈所致。在二十世紀中葉，植物生長素作為殺草劑帶來了一次農業革命。然而經過長時間的調查，上述五種較為知名的人工合成生長素對於環境及人體的影響也被審慎的評估。2,4-D、2,4,5-T、4-CPA、Dicamba 等四種人工生長素皆為含有氯取代基的芳香化合物，被認為會從田間釋放於環境中，並具有潛在致癌的危險。這四種有機化合物的毒性不一，其中最惡名昭彰者，就是 2,4,5-T，這種有機化合物被美軍製備成橙劑，於越戰時大量噴灑於森林，戰後大約四百萬人受害，多數為癌症或嬰兒先天殘缺，現在已經被禁用。至於 2,4-D 對環境及人體的影響正反兩方仍有爭論，現在仍用於農業，但受到較嚴格的管制。

相較於這些含氯的植物生長素，人工合成的萘乙酸的結構為乙酸的二號碳上具有一個萘取代基，對環境及人體的毒性弱上許多，是現在產業上最為常見的人工植物生長素。研究人員依照植物生長素不同的特性，應用萘乙酸於農業的各個環節，例如無性繁殖時利用萘乙酸促進不定根的特性，使枝條或是組織培養的癒傷組織發根，或是利用促進開花的特性使番茄開花等等。

參考文獻

1. Hopkins, W. G. & Hüner, N. P. A. (2008). Introduction to plant physiology, 4th edition. John Wiley and Sons Inc.
2. Evert, R. F. & Eichhorn, S. E.(2013). Raven Biology of Plant, 8th edition. W. H. Freeman company.