含氧雜環（下）

含氧雜環（下）(Oxygen Heterocyclic Ring (II))
國立臺灣師範大學化學系碩士生 鍾長志

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D. 含氧六員環，常見結構及俗名如圖十七所示

圖十七、含氧六員環。（作者繪製）

六員環中的含氧雜環種類非常多。在天然物結構中，能容易找到含氧原子之六員環，且同時具有氧原子以及氮原子的六員雜環也被發現相當多（圖十八）。

圖十八、具有含氧六員環結構的天然物。（作者繪製）

合成四氫哌喃 (tetrahydropyran) 常見的方法，利用酸催化的條件下，將一具烯及羥基之化合物加入醛類化合物 (aldehyde) 進行環化反應（圖十九）¹⁵。

圖十九、帶四氫哌喃結構的合成。（作者繪製）

合成具二氫哌喃 (dihydropyran) 結構的化合物。利用不飽和酮 (unsaturated ketone) 以及羰基化合物反應，不需要添加任何酸的催化條件下進行 1,4—加成反應 (1,4—addition) 以及環化反應（圖二十）。¹⁶

圖二十、帶二氫哌喃結構的合成。（作者繪製）

合成具二（口咢）烷 (dioxane) 結構之化合物。利用設計過的醚類化合物，同時具有環氧化合物和一鹵素作為環化反應的起始物，在水與加熱的條件下進行環氧化合物的開環反應 (ring opening reaction) 以及親核反應（圖二十一）。¹⁷

圖二十一、帶 dioxane結構的合成。（作者繪製）

合成具三（口咢）（口山）(trioxane) 結構之化合物。利用一過氧化合物與環己—1,4—二酮 (cyclohexane—1,4—dione)，在鹽酸的條件下進行加成反應可以得到含 trioxane 結構（圖二十二）。¹⁸

圖二十二、帶 trioxane 結構的合成。（作者繪製）

合成具（口末）啉 (morpholine) 結構之化合物，可以利用具有羥基以及烯官能基的分子，在路易士酸的條件下進行分子內環化反應可以得到含（口末）啉之結構二十三)。¹⁸

圖二十三、帶 morpholine 結構的合成。（作者繪製）

合成具（口咢）（口井）(oxazine) 結構之化合物：利用設計好的吲哚 (indole) 分子，此分子具有羥基以及炔官能基，在催化量的碳酸鉀條件下進行分子內環化反應可以得到含 oxazine 之結構（圖二十四）。²⁰

圖二十四、帶oxazine 結構的合成。（作者繪製）

E. 含氧七員環，常見結構及俗名如圖二十五所示

圖二十五、含氧七員環。（作者繪製）

七員環中的含氧雜環種類非常多。天然物結構中，也能找到含氧原子之七員環（圖二十六）。

圖二十六、具有含氧七員環結構的天然物。（作者繪製）

合成芳香族的七員含氧雜環，可以透過設計好的分子，進行環化反應得到，在酸性的條件下，進行子內環化，且脫去一水分子即可得到具 oxepine 結構之稠環分子(fused ring)（圖二十七）。²¹

圖二十七、具 oxepine 結構之稠環分子。（作者繪製）

合成 oxepane 分子可以透過在三乙基矽烷 (triethylsilane) 以及路易士酸的輔佐下，進行還原反應接著進行分子內環化，即可得到含氧之七員環產物（圖二十八）。²²

圖二十八、具 oxepane 結構的合成。（作者繪製）

參考文獻

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