化學情境試題：健康殺手–反式脂肪（Fast Food using Less Trans Fats）〔I〕

化學情境試題：健康殺手–反式脂肪（Fast Food using Less Trans Fats）〔I〕
國立彰化女子高級中學化學科鄭茜如老師/國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯

在回答問題之前，首先請你閱讀與本試題有關的情境描述，以增加你對本試題背景知識的瞭解；然後思考問題解決的策略，並且寫下你的答案；最後用我們提供的參考答案檢查你的答案是否正確。

情境描述

人造奶油（氫化植物油，例如起酥油和植物牛油）、脆片類零食、餅乾、曲奇餅、炸薯條、蛋糕、沙律醬、甜點和炸雞腿，這些脆酥可口、香甜美味的食物是許多人的最愛，但是它們含有反式脂肪。食用過量的反式脂肪會增加罹患心血管疾病的風險，這可是我們健康的一大殺手，你知道嗎？圖一為香港政府食物環境衞生署為讓民眾認識反式脂肪有害健康而製作一份宣傳海報。

圖一  「認識反式脂肪」的宣傳海報

圖片來源：http://www.cfs.gov.hk/tc_chi/mul … s/trans-fat_pos.pdf

聯合國世界衛生組織（WHO）訂出每名成年人每天攝取反式脂肪不得超過2.2克的標準，美國更率先在2006年規定所有包裝食品都應標示反式脂肪的含量，自2008年元月起，我國市售包裝食品營養標示的脂肪項下，須標示飽和脂肪及反式脂肪的含量，如圖二所示。台灣健康醫院學會在2008年6-8月間，到超市、大賣場，調查餅乾類零食包裝上的反式脂肪含量，結果有17款知名零食含過量的反式脂肪。

圖二  新式營養標示

食品中的油和脂肪的主要成分為三酸甘油酯（triglyceride），它是一種由甘油及脂肪酸所形成的酯類，圖三為三酸甘油酯的結構通式，其中甘油為丙三醇（結構簡式為HOCH₂CHOHCH₂OH），而脂肪酸則指碳數在4~30之間的有機酸。

圖三  三酸甘油酯的結構通式（其中 R1、R2、R3為烴鏈）

脂肪酸包含飽和的（saturated）或不飽和的（unsaturated）型態。飽和脂肪酸如硬脂酸（stearic acid），它是十八個碳的飽和脂肪酸，如圖四所示；不飽和脂肪酸如油酸（oleic acid），它是十八個碳的不飽和脂肪酸，圖五為順式油酸的結構式。

圖四  硬脂酸的結構式

圖片來源：Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Stearic_acid

圖五  順式油酸的結構式

圖片來源：Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Oleic_acid

天然油脂中的不飽和脂肪酸大多為順式型態（cis-form），只有牛乳與氫化油脂含有少量反式脂肪酸（trans Fat）。食品工業上，為提高油脂的穩定性及使食品具有酥脆的口感，需要奶油等飽和脂肪，但此類的油品價格較一般油脂為高。德國的化學家威罕．諾門在二十世紀時，發明氫化油脂的催化反應，將油酸脂肪轉變為飽和脂肪，此方法稱為植物油的氫化（hydrogenation of vegetable oil），例如不飽和的油酸氫化變成飽和的硬脂酸。在1911年開始商品化，食品工業於是開始採用氫化油。然而，在氫化過程中，一旦氫氣的壓力不夠，很容易進一步生成反式脂肪。

情境試題

1.有關油脂特色的敘述，下列何者有誤？（複選題）
(A) 油脂為一種聚合物，其單體為脂肪酸
(B) 一般而言，動物油在常溫下為固體
(C) 一般而言，植物油在常溫下為液體
(D) 液體植物油氫化後，轉變為固體
(E) 不飽和油脂氫化後，其不飽和度會提升

2.油和脂肪的主要成分為三酸甘油酯，請回答下列與油脂有關的問題。
（1）以結構式寫出油酸與甘油反應生成三油酸甘油酯的反應式。
（2）承上題，指出該反應的類型：（複選題）
(A) 酸鹼反應  (B) 氧化還原反應  (C) 酯化反應  (D) 脫去反應  (E) 脫水反應

3. 根據聯合國世界衛生組織訂定的標準，
（1）依圖二的某一廠牌鬆塔餅乾的營養標示，每名成年人每天攝取該包裝內的全部6份餅乾，反式脂肪會超過標準？
（2）該組織訂定的每名成年人每天攝取標準含有多少個分子的三油酸甘油酯分子和多少個油酸分子？（假設攝取反式脂肪均為三油酸甘油酯）（莫耳質量：油酸 = 282.5 g/mol，甘油 = 92.1 g/mol，水 = 18.0 g/mol）
（3）該組織訂定的每名成年人每天攝取標準的反式脂肪完全氫化需要多少克的氫氣？（莫耳質量：氫氣 = 2.02 g/mol）

4. 油酸是常見的未飽和脂肪酸，順式油酸（cis-oleic acid）的結構式如圖五所示。
（1）畫出反式油酸（trans-oleic acid）的結構式。
（2）指出反式油酸分子的π鍵結之處。
（3）區分順式油酸與反式油酸分子外形的差異並比較其熔點。

5.順式油酸與反式油酸可以被歸類為下列何種異構物？（複選題）
(A) 立體異構物  (B) 結構異構物  (C) 同分異構物  (D) 鏡像異構物  (E) 順反異構物

連結：健康殺手–反式脂肪（Fast Food using Less Trans Fats）〔II〕

參考資料（擷取日期：2010年4月）

1. 出錯了，當然會生病，陳俊旭，p 95-98，新自然主義出版社，2007。
2. 你吃對營養了嗎，吳映蓉，p 116-120，臉譜出版社，2009。
3. 食品化學實驗，段盛秀、楊海明，藝軒出版社，2002。
4. 反式脂肪，維基百科，http://zh.wikipedia.org/zh-tw/反式脂肪。
5. 反式脂肪有害健康，中華民國消費者文教基金會，http://www.consumers.org.tw/unit412.aspx?id=654。
6. POCKY粒粒棒 反式脂肪高2.55倍，蘋果日報，http://tw.nextmedia.com/applenew … 33/IssueID/20080828.
7. 認識反式脂肪，香港食品安全中心，http://www.cfs.gov.hk/tc_chi/mul … s/trans-fat_pos.pdf。
8. 減少食物中反式脂肪業界指引，香港食品安全中心，http://www.cfs.gov.hk/tc_chi/food_leg/food_leg_tgrtff.html。