化學情境試題：色彩鮮豔的花青素（Colorful Anthocyanins）〔I〕

化學情境試題：色彩鮮豔的花青素（Colorful Anthocyanins）〔I〕

在回答問題之前，首先請你閱讀與本試題有關的情境描述，以增加你對本試題背景知識的瞭解；然後思考問題解決的策略，並且寫下你的答案；最後用我們提供的參考答案檢查你的答案是否正確。

情境描述

 大自然中剎紫嫣紅，多彩多姿的顏色，到底是怎麼造成的？其實絕大多數的花朵、果實及彩色樹葉的顏色來自花青素（anthocyanins），它是一種常見的植物色素，自然界有超過500種不同的花青素。圖一為成熟的草莓富含橙紅色的花青素。

圖一 成熟的草莓富含橙紅色的花青素

照片來源：anushruti RK, http://www.flickr.com/photos/anushruti/2139924969/

花青素是由花青素配質（anthocyanidin）和一個或多個葡萄糖或半乳糖等所組成，存在於細胞漿中。所有花青素皆為flavylium陽離子的衍生物。最常見花青素配質有天竺葵素（pelargonidin）、矢車菊素（cyanidin）、飛燕草素（delchindin）、牽牛花色素（petunidin）、芍藥花色素（peonidin）。這些主結構在不同位置接上數目不等的不同取代基而造成不同種類的花青素。圖二是花青素配質的主結構，其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆和R₇為−H、−OH或−OCH₃。

圖二 花青素配質的主結構

圖片來源：Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Anthocyanidin

天竺葵素是天然的花青素配質，其結構式如圖三所示。像所有的花青素，它是一種抗氧化劑。它產生明顯的橙紅色，發現在紅天竺葵，以及成熟的覆盆子和草莓，還有藍莓、黑莓、李子、越橘和石榴。

圖三 天竺葵素的結構式

矢車菊素也是一種天然的花青素配質，也是抗氧化劑，其結構式如圖四的左上方所示。它發生在許多的紅莓類中，包括葡萄、越桔、黑莓、藍莓、櫻桃、紅莓、山楂、大楊莓和草莓。它也存在其他水果中，如蘋果和李子。還發現在紫甘藍和紅洋蔥中。矢車菊素有明顯的紅橙色，縱使它隨pH值而改變顏色，pH < 3是紅色的，pH值在7-8是紫色的，pH > 11是藍色的。矢車菊素的結構式以及其顏色與酸鹼度的關係如圖四所示。

圖四 矢車菊素的結構式以及其顏色與酸鹼度的關係

飛燕草素是植物的主要色素，也是抗氧化劑，其結構式如圖五所示。飛燕草素造成堇菜屬和飛燕的藍色色調。它也造成葡萄皮的藍紅色，也發現在小紅莓和石榴。飛燕草素像其他花青素配質，對pH值敏感，在鹼性溶液中呈現藍色，在酸性溶液變成紅色。

圖五 飛燕草素的結構式

花青素與食品化學息息相關。製作沙拉時，紫色高麗菜汁滴上食用醋，顏色立即由紫轉紅；泡薰衣草花茶時，加入檸檬汁，茶色變為漂亮的粉紅色；這些現象都與花青素有關。花青素在不同的酸鹼度下，會轉變不同的結構，並呈現出不同的顏色。花青素可做為酸鹼指示劑使用，如紫色高麗菜中的花青素在酸中呈紅色，在中性呈紫色，在鹼中則呈黃綠色。另外，花青素具有抗氧化的效果，科學家也正積極研究其對癌症、糖尿病、發炎反應的影響。多吃深紫色蔬菜，如藍梅、葡萄、紫甘藍菜等等，可以攝取到花青素。

情境試題

1. 根據情境描述，草莓的花青素配質主要為天竺葵素（圖三）和矢車菊素（圖四），這兩個結構式具有哪一或哪些官能基？

(A) 羥基  (B) 烯基  (C) 酮基  (D) 羧基  (E) 酯基

2. 根據情境描述（圖四），在中性環境（pH 7-8）的矢車菊素的結構式上，分別標示各個碳原子的鍵結混成軌域。

3. 根據情境描述（圖四），有關在鹼性環境（pH > 11）的矢車菊素之結構式的描述，下面何者正確？（多選項）

(A) 此分子的所有氧原子共有12個價電子分享給碳原子和氫原子。

(B) 此分子的所有氧原子共有12對未共用電子對。

(C) 此分子總共有26個σ鍵。

(D) 此分子總共有7個π鍵。

(E) 此分子含有不飽和鍵結。

4. 根據情境描述（圖四），下面敘述何者正確。

(A) 從酸性（pH < 3）到中性（pH 7-8），矢車菊素分子失去一個H原子。

(B) 從中性（pH 7-8）到鹼性（pH > 11），矢車菊素分子失去一個H+。

(C) 從酸性（pH < 3）到鹼性（pH > 11），矢車菊素分子失去二個H+。

(D) 從酸性（pH < 3）到中性（pH 7-8），顏色由紅色變為紫色，因為矢車菊素分子右方的苯環變為非苯環。

(E) 從中性（pH 7-8）到鹼性（pH > 11），顏色由紫色變為藍色，因為矢車菊素分子右方的苯環變為非苯環。

5. 烹調茄子維持美麗的藍紫色是廚師功力的一大考驗，烹調時如何不讓茄子變色呢？茄子皮的花青素配質為矢車菊素，請依圖四的關係圖，挑出烹調茄子不變色的正確方法（應選兩項）。

(A) 炒茄子的時候，加入一些小蘇打。

(B) 炒茄子的時候，加入數滴烏醋或白醋。

(C) 炒茄子的時候，加入一些蔗糖。

(D) 炒茄子的時後，打開鍋蓋，使茄子中的小分子酸性物質揮發到空氣中。

(E) 炒茄子的時候，最後應蓋上鍋蓋稍微悶一下。

6. 花青素是由花青素配質和一個或多個葡萄糖或半乳糖等所組成，草莓的主要花青素是矢車菊-3-葡萄糖苷（cyanindin-3-glucoside）和天竺葵-3-葡萄糖苷（pelargonidin-3-glucoside）。每100.克的草莓含有15-35毫克的花青素。假設草莓的花青素都是矢車菊-3-葡萄糖苷，請問吃了100.克（約4顆）的草莓攝取多少莫耳的花青素？多少個分子的花青素？（矢車菊-3-葡萄糖苷的莫耳質量為449.38 g/mol）

參考資料（擷取日期： 2010年8月）

1. Anthocyanin, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Anthocyanin.

2. 花青素，維基百科，http://zh.wikipedia.org/zh/花青素。

3. Anthocyanidin, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Anthocyanidin.

4. Pelargonidin, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Pelargonidin.

5. Cyanidin, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Cyanidin.

6. Delphinidin, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Delphinidin.

7. Anthocyanins and anthocyanidins, Wageningen University, The Netherlands, http://www.food-info.net/uk/colour/anthocyanin.htm.

8. 食品化學，張為憲等，p 261-265，華香園，1995。