化學情境試題：蜜蜂螫人的乙酸異戊酯〔I〕

化學情境試題：蜜蜂螫人的乙酸異戊酯 (Isopentyl Acetate in the Bee Sting)〔I〕
國立彰化女子高級中學化學科張文平老師 / 國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯

在回答問題之前，首先請你閱讀與本試題有關的情境描述，以增加你對本試題背景知識的瞭解；然後思考問題解決的策略，並且寫下你的答案；最後用我們提供的參考答案檢查你的答案是否正確。

情境描述

當假日我們迎向戶外，徜徉於大自然懷抱的時候，如果有1、2隻蜜蜂在周圍來回環繞，往往會令人擔心，若接著出現一整群的蜜蜂，那麼就更令人害怕了。

到底蜜蜂是靠什麼樣的方法隔空呼朋引伴？R. Boch, D. A. Shearer 及 B. C. Stone 三位科學家發現，原來蜜蜂在螫人的時候，它的毒液中同時含有約1.0 μg（1.0 × 10^-6 g）的乙酸異戊酯（isopentyl acetate, isoamyl acetate, C₇H₁₄O₂），如圖二和圖三所示。乙酸異戊酯是具有特殊香氣的分子，一旦其他的蜜蜂接收到這種訊息後，就會立刻循味趕到，支援同伴。所以我們會發現，一旦被一隻蜜蜂叮咬之後，後面往往就會跟來一大群的蜜蜂。同樣情形，當養蜂戶管理蜂群時碰撞到蜂箱將引起蜂群騷動，就會發出具香蕉的氣味。

圖一  蜜蜂螫人

圖二  蜜蜂的螫針
圖一和圖二來源：Bee sting, http://en.wikipedia.org/wiki/Bee_sting

乙酸異戊酯的3D結構如圖三所示，為無色透明液體，稀釋時有香蕉等香氣，故俗名香蕉油。天然存在於香蕉、鳳梨、蘋果等水果中。乙酸異戊酯具揮發性和刺激性，能溶於乙醇、乙醚、苯、丙酮等有機溶劑，亦可充當溶劑，能溶解油漆、硝酸纖維素、松脂、樹脂等。生活中常用於配製香蕉、梨、蘋果等多種食品香精，也用於配製香皂、洗滌劑中的香精等。

圖三：乙酸異戊酯的結構式
圖三來源：Isoamyl acetate, http://en.wikipedia.org/wiki/Isoamyl_acetate

情境試題

1. 乙酸異戊酯的莫耳質量（分子量）為多少？此分子的C、H、O原子各占質量百分比為何？（原子量：C = 12.01 g/mol，H = 1.008 g/mol，O = 16.00 g/mol）

2. 蜜蜂螫人之時，釋放出多少個乙酸異戊酯分子？

3. 下列何者為乙酸異戊酯之化學式？

4. 下面何種反應可以製得乙酸異戊酯？
(A) (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH + CH₃COOH
(B) CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂OH + CH₃COOH
(C) (CH₃)₂CHCH₂COOH + CH₃CH₂OH
(D) CH₃CH₂CH(CH₃)COOH + CH₃CH₂OH

5. 根據「情境描述」，下列與乙酸異戊酯有關的推測，何者有誤？
(A) 常溫常壓下為易揮發的液體
(B) 分子間具有氫鍵，故熔、沸點較同分子量的酸為高
(C) 為一有機溶劑，可以溶解油漆等物質
(D) 可以作為香皂、乳液中之人工香精

連結：蜜蜂螫人的乙酸異戊酯〔II〕

參考資料（擷取日期：2010年1月）

1. Isoamyl acetate, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Isoamyl_acetate.
2. 蜜蜂分泌腺體與及費洛蒙，行政院農業委員會苗栗區農業改良場，http://mdares.coa.gov.tw/files/w … mdares/1261/161.pdf。
3. 蜜蜂，玉蜂谷果園養蜂場，http://www.eefenggu.com/chinese/beesbk.htm。
4. ISOPENTYL ACETATE, http://www.helsinki.fi/kemia/ope … acetate_webpage.htm.
5. Deadly beetles intercept bee’s warnings, Chemistry World, Royal Society of Chemistry, http://www.rsc.org/chemistryworld/News/2007/April/30040703.asp.