化學情境試題：廣泛用途的聚四氟乙烯（Numerous Applications of PTFE）〔I〕

Posted on 2010/10/18 in 化學, 化學教育, 化學與社會 with 沒有迴響 13,148 views

化學情境試題：廣泛用途的聚四氟乙烯（Numerous Applications of PTFE）〔I〕
國立中興高級中學化學科王怡惠老師/國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯

在回答問題之前，首先請你閱讀與本試題有關的情境描述，以增加你對本試題背景知識的瞭解；然後思考問題解決的策略，並且寫下你的答案；最後用我們提供的參考答案檢查你的答案是否正確。

情境描述

聚四氟乙烯（Polytetrafluoroethene，英文縮寫為PTFE），商標名Teflon，台灣譯為鐵氟龍，一般統稱作「不粘塗層」；是一種人工合成高分子材料。這種材料無色、無味、具有抗酸抗鹼、抗有機溶劑的特點，幾乎不溶於所有的溶劑，也幾乎不溶於水。同時，聚四氟乙烯具有耐高溫的特點，它的摩擦係數極低，可作潤滑作用，亦當作水管內層的理想塗料。主要應用於不沾鍋（圖一）、電纜的保護外層、人造膝蓋關節、太空梭零件、鐵氟龍纖維（Gore-Tex）等。

圖一不沾鍋的塗層材料是鐵氟龍（聚四氟乙烯）
圖片來源：Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Polytetrafluoroethylene

聚四氟乙烯的結構式如圖二所示，其化學結構是由四氟乙烯（tetrafluoroethene，英文縮寫為TFE），藉由π鍵斷裂形成碳碳之間長鏈的結構。四氟乙烯可以從氯仿開始製備。首先，氯仿與氟化氫進行氟化反應而產生一氯二氟甲烷。然後，一氯二氟甲烷經氣化、熱裂解而產生四氟乙烯。

圖二聚四氟乙烯的結構式

聚四氟乙烯為俄國人羅義‧甫南克（Roy J. Plunkett）於1938年發現。甫南克在杜邦公司的工作是有關氟氯碳化物（Freon, chlorofluorocarbon）的製造，其製造原料是四氟乙烯。有一天早上他的助理在實驗時，扭開一個裝有四氟乙烯的高壓氣缸瓶，但沒有氣體釋放出來，確認開關並沒有問題，就將氣缸瓶鋸開，他發現裡面有一堆白色粉末，就用手抓一把，這些粉末非常滑潤，無味，也不會沾黏在氣缸瓶壁上。進一步做化學分析，發現這些白色粉末是四氟乙烯的聚合物。

市面上標榜防水、防風和透氣的GORE-TEX（鐵氟龍纖維）產品，其材質是聚四氟乙烯。杜邦公司中有位員工高爾（William L. Gore）對鐵氟龍的應用有特別的貢獻。例如用鐵氟龍來做電線的保護外層是他想出來的，他又設計露營用的鐵氟龍帳篷，可防水，還有透氣功能。後來高爾自己成立公司推出許多GORE-TEX的產品，如具有防水、防風和透氣功能的衣服、鞋子和手套。圖三為GORE-TEX鐵氟龍纖維衣物之組成細部示意圖，圖四為Gore-Tex 纖維薄膜的細小孔洞之放大照片。

圖三 GORE-TEX鐵氟龍纖維衣物之組成細部示意圖
《中文翻譯：exterior 外層布料，interior 內裡，transpiration 透氣，rain 雨水，abrasion resistant outer shell 抗磨損外層，protection 保護，Gore-Tex membrane 鐵氟龍纖維薄膜，soft inner liner 柔軟內襯》
圖片來源：Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Gore-Tex

圖四 Gore-Tex 纖維薄膜的細小孔洞的放大照片
照片來源：Wikimedia, http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Goretex_photo.png

後來，高爾在偶然的場合中碰到一位外科醫師愛斯曼（Ben Eiseman）。高爾告訴愛斯曼醫師有關鐵氟龍的耐溫、潤滑特性，愛斯曼靈機一動就向高爾要些鐵氟龍材料。成功將鐵氟龍材料應用於人造膝蓋關節，都沒有排斥現象，效果十分良好，自此鐵氟龍也變成了醫療材料。

綜觀來看，鐵氟龍為人類帶來的便利性實在是太大了，這雖然不是發現者甫南克當初可以預期的產物，但是不可預期的未知性正是化學最迷人的所在。

情境試題

1. 根據「情境描述」的聚四氟乙烯結構式，回答下面問題。
（1）寫出四氟乙烯的簡式、分子式及結構式。
（2）四氟乙烯的莫耳質量（分子量）為多少？（原子量：C = 12.011 g/mol，F = 18.999 g/mol）

2. 根據「情境描述」的聚四氟乙烯結構式，回答下面問題。
（1）四氟乙烯分子的碳原子的混成軌域為何？
（2）四氟乙烯分子的形狀為何？

3. 根據「情境描述」，回答下面問題。
（1）寫出從氯仿開始製備四氟乙烯的兩個平衡反應式。
（2）此二反應分別屬於常見的有機化學反應的哪一種類型？

4. 根據「情境描述」，有關聚四氟乙烯的敘述，下列何者錯誤？
(A) 聚四氟乙烯材質有耐高溫、耐酸、耐鹼、防腐以及具有低表面摩擦力等性質。
(B) 聚四氟乙烯可塗於鍋子內部，防止食物沾黏。
(C) 聚四氟乙烯做成的纖維，具有防水、防風和透氣的功能。
(D) 聚四氟乙烯的單體為四氟乙烯，四氟乙烯為製造氟氯碳化物的原料之一。
(E) 聚四氟乙烯屬於烯類，分子中有碳碳雙鍵。

5. 聚四氟乙烯是由四氟乙烯聚合而成的聚合物，下列何者符合此聚合反應的敘述？
(A) 縮合聚合反應，四氟乙烯的π鍵斷裂。
(B) 縮合聚合反應，脫去氟分子。
(C) 加成聚合反應，四氟乙烯的π鍵斷裂。
(D) 加成聚合反應，脫去氟分子。
(E) 自由基聚合反應，脫去氟分子。

6. 聚四氟乙烯纖維早在1953年由美國杜邦公司開發，1957年實現工業化生產，其平均分子量約3 × 10⁶ g/mol，試問聚四氟乙烯的聚合度（degree of polymerization, DP）約為下列哪一數量級？（聚合度：聚合物中重複的結構單位的數目）
(A) 10² (B) 10³ (C) 10⁴ (D) 10⁵ (D) 10⁶

7. 根據「情境描述」的聚四氟乙烯性質以及圖示，為何使用鐵氟龍纖維（Gore-Tex）當作戶外服裝的材質具有防水和透氣的功能？說明其原因。

連結：廣泛用途的聚四氟乙烯（Numerous Applications of PTFE）〔II〕

參考資料（以下網頁擷取日期：2010年5月）