化學情境試題：香豆素知多少（Something about the Coumarin）〔I〕

化學情境試題：香豆素知多少（Something about the Coumarin）〔I〕
國立彰化女子高級中學化學科鄭茜如老師/國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯

在回答問題之前，首先請你閱讀與本試題有關的情境描述，以增加你對本試題背景知識的瞭解；然後思考問題解決的策略，並且寫下你的答案；最後用我們提供的參考答案檢查你的答案是否正確。

情境描述

一家知名連鎖紅茶店，被某週刊報導，其紅茶冰原料的茶葉包中被檢驗出含香豆素（coumarin）190 ppm；後來台中縣衛生局公布檢驗其紅茶湯（紅茶冰）發現含香豆素3~5 ppm，超過標準值，被勒令回收銷毀，並開罰4萬元。圖一為含有香豆素的咖啡紅茶葉。

圖一  含有香豆素的咖啡紅茶葉
圖片來源：台中縣衛生局

香豆素的分子最早在香豆（tonka bean）中被發現，是一種植物中常見的香味分子，包括薰衣草、草莓、櫻桃等，都含有香豆素。此淡淡的芳香味道，讓人想到剛剪下來的青草香、甘草香和香草香。圖二為香豆的照片，最早香豆素就是在這裡找到的。美國家常菜在烹飪食品中加入肉桂粉，肉桂粉中即含有香豆素的成分。

圖二  香豆
圖片來源：Tonka_bean, http://en.wikipedia.org/wiki/Tonka_bean

經過化學合成或自植物萃取，可以得到香豆素，在化妝品工業上，可作為香料，添加在化妝品或香水中；在醫學上，則作為抗凝血劑使用。圖三即為香豆素的結構式。

圖三  香豆素的結構式
圖片來源：Coumarin, http://en.wikipedia.org/wiki/Coumarin

根據德國聯邦風險評估研究所實驗數據顯示，香豆素之人體每日容許攝取量為 0.1 mg/公斤體重。目前經動物實驗，被證實具有致癌性，因此有些國家訂定攝取的安全劑量。我國衛生署規定食品不得人為添加香豆素。若使用天然香料（如肉桂），而導致食品中含有香豆素，則含量不得超過標準值2 ppm。在美國於1978年香豆素被禁止作為食品添加劑。

情境試題

1. 根據「情境描述」提供的結構式，以及已知原子量：C = 12.011 g/mol，H = 1.008 g/mol，Cl = 35.453 g/mol，
（1） 寫出香豆素的分子式。
（2） 計算香豆素的分子量。

2. 根據「情境描述」提供的結構式，香豆素的分子間存在哪些作用力？（多選題）
(A)氫鍵   (B)偶極-偶極力   (C)偶極-誘導偶極力   (D)倫敦分散力   (E)凡得瓦力。

3. 關於香豆素結構的敘述，下列何者正確？（多選題）
(A)香豆素分子無法證實會造成人類的癌症，故衛生署並無管制。
(B)香豆素分子難溶於水。
(C)香豆素分子是一種抗凝血劑。
(D)人工合成的香豆素與天然的香豆素的結構式不同。
(E)香豆素具有香味，是食品、化妝品、日用品中常見的香料分子。

4. 請根據下面的敘述，寫出完整的反應式，反應物和產物以結構式表示。
（1）香豆素在熱的稀鹼液（如氫氧化鈉溶液）中加熱時，其內酯環（lactone，即環狀的酯）可緩慢水解開裂，生成順式鄰羥基肉桂酸鹽（cis-o-hydrocinnamate）。
（2）香豆素在酸性環境下，首先生成極不穩定的順式鄰羥基肉桂酸，然後環化重新生成香豆素。
（3）香豆素在室溫下與溴的四氯化碳溶液作用，進行溴化反應。
（4）香豆素在鈀碳（palladium on carbon，Pd/C）催化下，進行氫化反應。

5. 根據「情境描述」，回答下面問題：
（1）依照台中縣衛生局的檢驗結果，1公升重量杯的此紅茶冰含有多少mg的香豆素？
（2）承上題，依照德國聯邦風險評估研究所實驗數據每日容許攝取量，體重60 kg的成年人每日最多可以喝幾杯此紅茶冰？
（3）依照某週刊的報導，每包600.克的此紅茶包約含有多少mg的香豆素？

參考資料（擷取日期：2010年7月）

1. 香豆素，維基百科，http://zh.wikipedia.org/zh/香豆素。
2. Coumarin, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Coumarin.
3. 認識香豆素，藥物食品安全週報，http://www.fda.gov.tw/files/publish_other/藥物食品第253期.pdf。
4. 驗出致癌物 ㄚ好嬸紅茶全面回收，http://tw.nextmedia.com/applenew … 48/IssueID/20100701。
5. 紅茶冰香豆素超標 罰4萬銷毀，http://news.sina.com.tw/article/20100710/3474586.html。

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