銀杏（Ginkgo biloba）

銀杏（Ginkgo biloba）
台北市立內湖高級中學化學科李亦晴教師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

銀杏中含有Ginkgolides化合物，其中包含內酯（lactone）的結構。目前，全世界只有一種銀杏，一科一屬一種，而且尚未發現有任何一種生物含有和銀杏內酯相類似的成分。因此，銀杏內酯這類化合物在植物分類上獨佔一席，在天然物結構上則是為二萜類（如圖）。

銀杏樹Ginkgo biloba 是一種化石級的植物，早在三億年前就生存在地球上，並且在侏儸紀曾經繁盛過一段時期。由於銀杏樹獨特的強韌抵抗力和昆蟲拒食性，讓它能夠通過大自然多變的考驗，得以延續存活至今。

銀杏是一種高大且長壽的落葉性大喬木，它擁有一般裸子植物所沒有的闊葉型葉子，具其特殊之扁形扇狀葉。銀杏為雌雄異株，雌株須有雄株相伴而生才能授粉結果，果實（種子）核果狀，外種皮肉質有毒，熟時呈金黃色而有奇臭，灰白色內種皮質硬，有二條縱稜，即俗稱的「白果」或「銀杏果 」。本草綱目記載：「熟食溫肺益氣，定喘咳，縮小便，止白濁；生石降痰，消毒殺蟲。」

銀杏萃取物在中國傳統的草藥中被使用了5000年之久；德國的學者從銀杏葉萃取菁華分析其成份，發現銀杏葉中的黃酮體、雙黃酮體、銀杏內酯類化合物等成份，能活化血小板功能，使血液不會凝結成塊，它同時能使血管擴張，促進動脈與靜脈的血液循環，因此能預防心血管疾病、腦血栓與中風。美國紐約醫學中心也在1997年公佈一項研究結果，證實銀杏葉能減緩老人癡呆症的病情惡化。另外，銀杏萃取物黃酮體還具有抗氧化的作用，能預防身體內自由基的形成，而且對於治療憂鬱、沮喪、耳鳴等症狀均有療效。

Ginkgolides B 因為用於中國的草藥，在臨床試驗上已有數千年之久，較沒有毒性，而且對於代謝過程有抵抗力。這一系列的Ginkgolides化合物都具有相同的骨架結構，在分子上的官能基做些微的變化就能夠具有不同的生理活性。例如Ginkgolides A就有使植物避免被昆蟲吃食的性質。因此Ginkgolides化合物可說是研究結構—活性關係（Structure-activity relationship）最好的系統。

Ginkgolides 一直是有機化學合成學家很希望挑戰的分子，因為它具有獨特的籠狀結構（cage structure）和強效的生理活性。這類結構最早是在1932年被日本的Furakawa單離而得；而哈佛大學的Corey則是首先在1988年間研究出這類化合物的全合成反應。