炔類的合成與反應(the synthesis and reaction of alkyne)

炔類的合成與反應(the synthesis and reaction of alkyne)
台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

炔類的製備通常有兩類，一種是將鄰位帶有兩個鹵素的烷類脫去鹵化氫；另一種是金屬的乙炔化物和一級鹵烷化合物反應而得。 在Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement反應中，則是用溴乙烯作為起始物來製得炔類。例如：  另外，用醛類作為起始物經由Corey-Fuchs reaction，或是以醛類或酮類作為起始物經由Seyferth-Gilbert homologation也都可以製備出炔類。

例如：  炔類的反應 炔類能夠進行多種有機反應。 

親電子性加成反應

◎ 和氫氣加成產生烯類或烷類

◎ 和鹵素加成產生鹵烯類或鹵烷類

◎ 和鹵化氫加成產生相對應的鹵烯類或鹵烷類

◎ Nicholas reaction，例如：

◎ 和水加成產生帶有羰基的化合物（經由烯醇中間體），例如苯乙炔加入sodium tetrachloroaurate或 (Ph₃P)AuCH₃ ，並以水和甲醇的混合物為溶液，可水解生成苯乙酮。 

 環化加成反應
◎ 炔類和2-Pyrone進行Diels-Alder reaction ，脫去二氧化碳形成芳香化合物。

 例如：

◎ 炔類和疊氮化物進行Azide alkyne Huisgen cycloaddition形成三唑（triazole）。

 例如：

◎ 烯二炔（enediynes）經由Bergman cyclization形成芳香化合物。

例如：

◎ 經由Alkyne trimerisation形成芳香化合物。

例如：

◎ 炔類、烯類和一氧化碳在Pauson－Khand reaction中，
進行[2＋2＋1]加成反應。 

金屬置換
◎ 炔類利用金屬進行置換反應，重新拼湊成新的炔類化合物。

例如：

◎ 炔類和烯類進行烯炔置換反應生成丁二烯。
例如： 

金屬的乙炔化物進行親核性取代反應

◎ 和鹵烷類化合物形成新的碳－碳鍵  金屬的乙炔化物進行親核性加成反應

◎ 在Favorskii reaction反應中，炔類和一氧化碳反應形成烷氧化物中間物，接著加入酸使其轉變成帶有羥基的炔類化合物。
例如： 
炔類和有機硼進行硼氫化反應生成乙烯硼
炔類和過氧化氫進行氧化還原生成相對應的醛類或酮類化合物
炔類和過錳酸鉀氧化分裂生成有機酸
炔類和其他炔類化合物進行偶合反應生成二炔化合物，
例如Cadiot-Chodkiewicz coupling、Glaser coupling 和 Eglinton coupling。