芥酸( Erucic acid )

芥酸( Erucic acid )
國立臺灣師範大學化學系碩士班一年級郭修甫

IUPAC (Z)-Docos-13-enoic acid

芥酸( Erucic acid )是一種不飽和單體ω-9脂肪酸，其脂類和脂肪酸比被註記為22:1 ω-9，分子式為CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH，而芥酸又名順式-13-二十二碳烯酸( cis-13-docosenoic acid )和其反式異構體被稱作烯酸( brassidic acid )。芥酸熔點為33.8 °C，沸點為381.5 °C 超過會破壞分解，一般以白色臘狀固體存在。Erucic的名稱是因為Eruca是一種開花植物屬於十字花科( Brassicaceae )，在拉丁文為coleworth，也就是廣為熟悉的羽衣甘藍( kale )。^[1]

芥酸( erucic acid )通常在很多綠色植物中自然產生出來的，尤其在芸苔屬油菜品種的蔬菜中有較高的含量，例如：甘藍型油菜、羽衣甘藍，芥菜。芥酸和很多礦物油有很多相同的用途，但是芥酸比較容易進行生物降解，所以其應用性有所限制，常用於油性塗料的乾燥和聚合；芥酸也和其他的脂肪酸一樣，可以作表面活性劑、潤滑劑；在現今愛護地球資源環境下，芥酸被應用在能源方面，其為生質柴油的前趨物。

芥酸對人體的影響存在有很大的爭議性，因為尚未有研究紀錄其對人類的健康有負面影響；芥菜油由於其芥酸含量高，一度在美國、歐盟、加拿大被視為不適合讓人類來使用的；因為早期對老鼠的研究中發現，老鼠比人類和豬不太能夠消化植物脂肪(無論蔬菜中是否有含芥酸)，而這項事實使得後面研究慢慢探討其中所含的芥酸對人體和動物有否不良影響。在1976年，有對芥酸和雄性老鼠的心肌變化之間的研究指出降低芥酸對erucyl-CoA的活化效率，和甘油三酯脂肪酶( triglyceride lipase )對芥酸氧化活性的降低，可能使脂質累積於心臟中，此研究過程中也指出芥酸和芥菜油對人體是不好的。流行病學研究中則認為芥菜油在某些地區是提供人體避免心臟腦血管疾病，但也是基於在1.使用新鮮油2.植物油脂在總攝取脂肪量是少量的前提下，芥酸本身性質的影響是否使血小板減少黏性、使其存在於合理地高比例的α-亞麻酸中，影響了新鮮未精製油經由人體吸收後的性質組成，但至今仍尚未被完全確認。^[2]

由於至今仍缺乏芥酸對人體有不良的影響的直接證據，目前我們只能透過芥酸影響了雄性老鼠的心肌的性能變化和對其血液流動改變的研究來了解。但由於其中的不確定因素太多，對人體健康有所疑慮。在歐盟，由於芥菜油中高含量的芥酸使得其為禁止的食品，而澳洲更在2003年訂定了每日可容忍的芥酸攝取量( Provisional Tolerable Daily Intake , PTDI )為500毫克/一天。在食品級菜籽油中也含有少量的芥酸，所以美國有訂定芥酸占其油的總重的2%。歐盟則是訂定芥酸占其油的總重的5%，且在嬰幼兒的食品中有特殊的規定。

參考資料:
1. 芥酸 http://en.wikipedia.org/wiki/Erucic_acid
2. H. W. Hulan, J.K. Kramer, S. Mahadevan, F.D. Sauer Lipids, 1976, 11, 9–15.